¿Para que no reclamen la legitima que es mejor compraventa o donación?

La situación de partida es la siguiente:

Madre viuda con 3 hijos.
A la mayor cuando se separó (Sentencia) el matrimonio (el núcleo familiar se dividió en dos madre e hijos/Padre-hija) recibió indirectamente-directamente el 50% correspondiente al padre ya que éste residía con ella en su domicilio y ese dinero la ayudó a pagar muchas deudas contraídas.

El mediano es el único heredero actual (Derecho foral Vasco) que figura en el testamento. El pequeño decidió que se le desheredase debido a las deudas que tiene contraídas con hacienda y seguridad social se las llevarán dichos entes si cobra algo de la herencia. Y apalabra con el mediano un pago en negro en cantidad y en tiempos a voluntad de este último.

El supuesto el siguiente:

Teniendo en cuenta que si deciden reclamar la legitima se podrían dar las siguientes hipótesis.

• Que la hermana mayor reclame la legitima al único heredero en testamento.
• ¿Cabe la posibilidad de que Hacienda y S. S. Reclamen la legitima del hermano pequeño al único heredero?
• ¿Cabe la posibilidad de que la cuñada (mujer del hermano pequeño) reclame el 50% de la legitima por poder encontrarse en gananciales?
• ¿Que responsabilidades tienen pagar en negro al pequeño eludiendo el pago de impuestos por parte del mediano que es el que funciona en A?

Ideas que se plantean como posibles soluciones.

Realizar un contrato de compra-venta entre la madre y el único heredero que deja. Inconveniente la madre tendría que tributar por la simulación de dicha compra venta?
La otra opción es que la madre realice una donación a nombre del único heredero.
Más opciones?

Savy